刚从教师学校毕业的Landy，在结束一段与周杰的恋情，自动请调到乡下一间偏僻的中学任教，原本打算藉由平静的教职工作而逐步忘却周杰。岂料，昔日的男友周杰也调到同一间中学任教，为的是想挽回他与Landy之 下雨天，有人说是天空在哭泣，也有人说那是邂逅的天气，它是如此的浪漫，富有感情，许多故事都是从这里开始的……一个下着雨的夏末，热爱音乐的乐团主唱阿伦（柯有伦 饰）在市集中汉服摊位遇到美丽的大学生雨婕 故事描述出租车司机雄哥（胡瓜 饰）、里长全真（白冰冰 饰）、酒店小姐惠如（杨绣惠 饰）和警察国良（布鲁斯 饰），四个原本毫无关联的人，都面临了人生中最大的困境，在一个巧合下，让互相相互 有了紧密的关连 兰迪和周杰交往多年，于一次无意之中撞破了周杰背叛他和其他女人厮混的场面，一怒之下，兰迪提出了分手。为了疗伤，兰迪来到了学校教书，这是她一直以来的梦想，让兰迪没有想到的是，她所负责的班级里尽是一些调皮捣 陈默（康康 饰）原是富二代，却因好赌不但气死老爸更败光家财，成了“负二代”，身无分文，只有父亲留给他一张画家楚中天（李国煌 饰）的画作，但这幅画只值十万元，根本不够还清赌债。他和地下钱庄的老板突然看到 张慧（周迅 饰）一直都以女汉子的形态快乐地活着，和好基友兼暗恋对象小恭（黄晓明 饰）一同念大学、一同毕业、一同工作。小恭是个闷骚宅男，因为家境不好、没有经济基础，他坚持在自己事业有成之前保持单身。于是 故事讲述了朱大德本已退隐江湖，到乡下开民宿，无奈道上兄弟仍来纠缠，始终如影随形，最后被逼的重出江湖，连带把女儿朱小芹、女婿小贺也牵扯进来。而小贺与朱小芹虽“已结了婚”（一直没办过婚礼）并生了小胖，却因 「金融海嘯怎樣？只有那些可憐蟲才會受影響，像我這麼聰明優秀的人，才明白 如何在逆勢中賺大錢，大家 都窮到脫褲子，我是窮到只剩下錢。」意氣風發的潘彼得逢人就這麼說。潘彼得是「世界發投顧公司」業績第一名 
